Hmm... Office 365 używałem tylko do pakietu Office, a prawdę mówiąc tylko Word, więc ciężko mi coś powiedzieć. Jeżeli chodzi o iCloud to dla mnie jest to bardzo fajne rozwiązanie. Trzeba liczyć się z tym, że z czasem zacznie Ci brakować miejsce (aktualnie posiadam wersję 200GB). Nie spotkałem się z utratą danych, wszystko działa, nie było problemów z brakiem dostępu. Używam też iCloud Drive z funkcjami, które pojawią się wraz z premierą nowych systemów i muszę przyznać, że brakowało mi tego wcześniej.
Warto trzymać też kopie tych plików w innych miejscach. Osobiście używam własną prywatną chmurę z NAS oraz różne kopie zapasowe (dysk zew, Time Capsule).