Opcja odkładania jest niedostępna dla wielu zaznaczonych plików gdy są one usuwane poza Finderem lub gdy te pliki muszą być odłożone do różnych folderów. Proponuję po kolei każdy plik pojedynczo za pomocą skrótu klawiaturowego: cmd+backspace (ten sam skrót który odkłada plik do kosza).
Inna ciekawostka, to pliki które miał w Pobranych miał kopie w Dokumentach w katalogach i po usunięciu z Pobranych te pliki zniknęły też z Katalogów w Dokumentach - możliwe to?
Krótka odpowiedź - niemożliwe.
Długa odpowiedź - technicznie to możliwe, ale jeśli Twój znajomy by umiał tak zrobić aby jeden i ten sam plik był widoczny w kilku różnych folderach to by nie pytał o przywracanie plików z kosza bo wiedzę na temat tego jak działa system plików miałby w małym palcu.
Podejrzewam, że Twój znajomy pousuwał do kosza te pliki z okna wyszukiwania Findera lub ze spotlight nie zdając sobie sprawy że wyrzuca pliki znajdujące się w dwóch różnych folderach.